Quando la VPN è attiva viene creato un device tipo TUN0? se vai sulle impostazioni avanzate del bridge, da Virtual Network Editor di workstation, puoi decidere su quali dispositivi di rete il bridging è abilitato? Ad esempio io ho eth0 e wlan0 (uso workstation su ubuntu).
Attiva la vpn e vedi se tra le interfacce vedi anche quella della VPN. Se la vedi prova ad aggiungerla alle interfacce del bridging.
In alternativa fa come ti ha detto fbonez, creati una VM che faccia da terminatore VPN, essendo la VM collegata al bridge di vmware dovrebbe darti visibilità verso tutte le VM e le macchine fisiche della tua rete.
Prova così, è solo una mia ipotesi 